La chiesa dei Santi Jacopo e Filippo è una delle più antiche costruzioni presenti nel borgo; nel 1966 fu oggetto di un restauro radicale che l’ha riportata al suo antico aspetto medievale. E’ in stile romanico: chiesa e complesso conventuale sorsero probabilmente verso la fine del XII secolo, contemporaneamente allo sviluppo del nucleo fortificato del paese di Certaldo. La sua antica dedicazione era ai santi Michele e Jacopo. Costruita in laterizio poggiante su una base in pietra arenaria, presenta un'unica ampia navata, conclusa da un'abside semicircolare. L'esterno mostra alcune decorazioni in cotto, come gli archivolti delle monofore e il coronamento dell'abside a mattoni disposti a dente di sega. Al di sopra della copertura dell'abside è una finestrella cruciforme affiancata da due piccoli rombi digradanti di derivazione pisana. La porta di accesso utilizzata attualmente è frutto di un intervento del 1633: prima di questa data tutta l'area della piazza era adibita a cimitero e quindi le porte di accesso alla chiesa erano quelle collocate sul fianco della chiesa stessa, che si affacciano sull'odierna via Boccaccio. Il campanile, in linea con la facciata, presenta una copertura piramidale, frutto di un intervento di ripristino effettuato dalla Soprintendenza di Firenze negli anni sessanta del Novecento: la copertura originale era stata demolita nell'Ottocento per poter rialzare la torre campanaria, come si può vedere in alcune vecchie immagini.