Fuori dal Convento si trova il chiostro. Si sa molto poco sulla sua origine: il De Poveda, nel 1827, parlando della tomba del Boccaccio, ci dice che esisteva un claustrum contiguo alla chiesa dei Santi Jacopo e Filippo. La struttura pare riferibile al tardo romanico, in una fase successiva alla realizzazione della chiesa, alla fine del XIV secolo. Il portico è stato ripristinato nel 1966 a seguito della demolizione di una cappella dedicata al culto di Beata Giulia, realizzata nel 1856, che lo tagliava in due. Il chiostro, di straordinario effetto e solennità, sfrutta la sua irregolarità a forma di trapezio per accrescere l’effetto prospettico. Costruito su due piani è sorretto da colonne in mattoni con eleganti capitelli in pietra di notevole fattura. Sul lato più stretto si apre la porta di accesso al campanile la cui base è costruita in pietra tufacea. Dal chiostro si accede ai sotterranei del convento e alla cella di Beata Giulia dove, per sua volontà, rimase murata viva fino alla morte.