Il Convento degli Agostiniani si trova nel cuore del borgo medievale di Certaldo e fa parte del complesso della Canonica dei Santi Jacopo e Filippo che comprende anche il chiostro romanico, il giardino e i sotterranei. Il Convento si affaccia su una piccola piazza, un tempo cimitero del convento stesso. E’ certo che, prima del 1422, il complesso conventuale e l’attigua Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo furono sede degli Agostiniani che contribuirono alla codificazione del culto di Beata Giulia. Essi esercitarono un vero e proprio controllo sulle zone limitrofe, accampando spesso privilegi di immunità ed esenzioni nei confronti del Vicario del Vescovo, suscitando più volte contrasti con la chiesa di San Tommaso e soprattutto con la chiesa matrice di San Lazzaro. Quest’ultima ebbe il suo periodo di maggiore fulgore durante il XIII secolo, quando fu guidata da preti e rettori di rilievo. La Pieve, fin dal 1363, fu sotto il patronato della famiglia Gianfigliazzi, essendo stata costituita in dote a Filippo Gianfigliazzi. I Gianfigliazzi furono munifici patroni, che commissionarono importanti opere d’arte, ancora oggi custodite all’interno della chiesa, come il fonte battesimale poi trasformato in acquasantiera e un corredo di preziose argenterie, in gran parte attualmente esposte nel museo. E fu proprio la famiglia dei Gianfigliazzi che si trovò a scontrarsi con i potenti Agostiniani. Gli Agostiniani rimasero a Certaldo fino alla soppressione del convento, avvenuta nel 1783. Il convento oggi è adibito a Museo d’Arte Sacra, con opere religiose provenienti dal Vicariato Ecclesiastico di Certaldo. La canonica conserva all’interno ambienti che mostrano ancora tracce di un’antica e austera bellezza, come il refettorio. Qui troviamo l’unica colonna rimasta di un loggiato che, in origine, doveva correre per tutta la lunghezza dell’edificio. E’ interessante notare che questa colonna è della stessa fattura di quella del palazzo De Peverelli, anello di congiunzione fra gli edifici rappresentativi del nucleo che può certamente fornire lo spunto per una datazione complessiva.