Secondo l'inventario di famiglia del 1956 il dipinto fu acquistato da Siviero nel 1943 a Firenze presso un antiquario di via della Spada per cinquemila lire.
Non è ne' datato ne' firmato, ma guerrieri con alti copricapi conici e lunghi pennacchi, come quello al centro del nostro dipinto, si ritrovano in opere eseguite da De Chirico nella seconda metà degli anni Trenta, il cui titolo fa riferimento a guerrieri achei. Gli altri due cavalieri raffigurati nel nostro dipinto presentano un copricapo rosso con punta morbidamente ripiegata; il cosiddetto "berretto frigio", un tema pure ricorrente nella produzione dechirichiana di fine anni Trenta-inizio anni Quaranta e che rimanda alle popolazioni antiche dell'Asia Minore.
Il nostro dipinto quindi può datato verso la fine degli anni Trenta ed essere visto come una visione fantastica del mondo interiore di De Chirico, dove tornano i ricordi della propria nascita in Grecia e le meditazioni sulle giovanili letture omeriche. Rappresenta una specie di fantasticheria omerica; un pacifico incontro e colloquio - che avviene nell'immaginario interiore del pittore - tra due eroi troiani con il berretto frigio e un cavaliere acheo con il suo fantasioso cimiero. Ma poichè il berretto frigio fu adottato come simbolo di libertà dai rivoluzionari francesi, esso rimanda anche alla componente parigina della formazione del pittore.
In modo tipicamente dechirichiano quindi in questo piccolo dipinto una apparente raffigurazioni di genere di cavalli e cavalieri si trasfigura nella visione di una realtà interiore enigmatica e sfuggente nella quale, in modo inconscio, riaffiorano ricordi personali e si sovrappongono le molteplici componenti culturali dell'artista.
Enza Biagi nella scheda OA attribuisce la cornice di legno intagliato e dorato, per i motivi decorativi a foglia di acanto, a produzione bolognese della fine del Seicento.