Matilde Forti (Prato 1884-Los Angeles 1961), figlia di un importante industriale pratese di religione ebraica, sposò nel 1919 lo storico dell'arte Giorgio Castelfranco, portando in dote il villino sul Lungarno Serristori, poi divenuto Casa Siviero. Suo marito fu amico e mecenate del giovane De Chirico. Tra il 1920 e il 1924 il pittore soggiornò e lavorò a lungo nella casa fiorentina dei Castelfranco. Qui, fra l'altro, De Chirico, dipinse un ritratto dei due coniugi con sullo sfondo il villino poi venduto a Siviero.
Secondo l'inventario manoscritto da Siviero nel 1956, il ritratto gli fu regalato nel 1940 dalla stessa Matilde Castelfranco. Rodolfo Sivero fu molto amico dei coniugi Castelfranco e si prodigò per aiutarli nel periodo delle deportazioni naziste. Il dono a Siviero da parte di Matilde di alcuni dipinti di De Chirico oggi conservati nella casa museo potrebbe spiegarsi come una forma di riconoscenza in questo contesto.
L'opera è un bell'esempio dell'interesse di De Chirico per la pittura rinascimentale agli inizi degli anni Venti. Il volto ovale e l'espressione dolcemente malinconica della signora ricordano infatti i modelli del primo Raffaello, quello "stile olimpico del Raffaello peruginesco" che lo stesso De Chirico, nella prefazione ad una sua mostra nel gennaio 1921, indicava essere il suo preferito.
Nel 2012-2013 il dipinto è stato sottoposto ad un intervento di restauro da parte di Studio4 (restauratrice Valeria Chiocchetti) che ha rimosso lo strato di deposito superficiale di sporcizia. La pulitura ha restituito luminosità ai colori e permette di apprezzare molto meglio la raffinatezza dei particolari. Inoltre ha mostrato che la pittura continua per oltre un centimetro sui risvolti della tela; in basso fino alla chiusura dello scollo; ai lati con maggiore ampiezza delle spalle e dello sfondo.