Secondo l'inventario di famiglia del 1956, Siviero acquistò questa opera nel 1939 per sessantamila lire da Savino Del Bene. Originariamente faceva parte di un polittico; gli scomparti con i due santi sono stati ritagliati; poi la tavola è stata completata con due aggiunte in alto a destra e a sinistra al fine di renderla rettangolare ed è stata incorniciata entro una cornice antica di legno intagliata. L'opera è attribuita a Bicci di Lorenzo (1368c.-1452), importante pittore tardogotico fiorentino, o alla sua cerchia, in particolare al suo allievo Stefano d'Antonio di Vanni (1405-1483).
I due santi sono identificati dalle scritte nell'aureola; a sinistra San Giuliano cavaliere; a destra San Simone apostolo. Il primo corrisponde a San Giuliano ospitaliere, patrono di Macerata, che era appunto un cavaliere e che è comunemente rappresentato con la spada in mano. Inusuale invece è la rappresentazione di San Simone apostolo con una ascia in mano, perché il suo attributo è invece la sega, lo strumento con il quale il suo corpo fu tagliato a pezzi durante il martirio. La stranezza iconografica può essere spiegata con il fatto che l'ascia fu lo strumento di martirio di San Giuda Taddeo, altro apostolo a cui San Simone è sempre associato. Secondo la leggenda infatti i due furono martirizzati insieme in Persia dove si erano recati a predicare il vangelo; la festa di San Simone e San Giuda si celebra nello stesso giorno e le chiese sono dedicate a entrambi. Da qui forse la confusione tra gli attributi dei due apostoli.